Chester Charles Bennington wurde am 20. März 1976 in Phoenix (Arizona) geboren. Von seinen Bandkollegen wird er auch als „Chazy Chaz“ bezeichnet.

Bennington stieß 1999 zu Linkin Park, als sie noch Hybrid Theory hießen, nachdem er zuvor bei Grey Daze gesungen hatte. Er gab daraufhin seinen Job als Kellner auf, um sich vollkommen auf die Band konzentrieren zu können.

Der Sänger der Band hat eine schwierige Kindheit und Jugend hinter sich, so wurde das Scheidungskind im Alter von elf Jahren sexuell missbraucht und soll als Außenseiter kaum positiven Kontakt zu Gleichaltrigen gehabt haben. Bennington flüchtete sich in Drogen und war schon bald Kokain- und Crystal-Meth-abhängig.

Im Alter von 20 Jahren heiratete Bennington seine Jugendliebe, zwei Jahre später wurde ihr gemeinsames Kind geboren. Im Frühjahr 2005 trennte sich das Ehepaar. Noch im selben Jahr heiratete der Musiker erneut, 2006 kam der gemeinsame Sohn zur Welt. Er hat insgesamt 4 Kinder.

Chester Bennington ist heute das Aushängeschild von Linkin Park und hat viele insbesondere jugendliche Fans. Seine Popularität geht soweit, dass er schon als Starschnitt in der BRAVO vertreten war und für Paparazzi bedeutsam ist.

Im Jahre 2006 hatte Bennington im Film Crank einen Cameo-Auftritt. Dort verkörpert er die Figur eines Drogensüchtigen in einer Apotheke. Auch in der Fortsetzung Crank 2: High Voltage aus dem Jahr 2009 hat er einen kurzen Auftritt. Hierbei besteht seine Rolle darin, einen Zuschauer eines Pferderennens zu spielen.

Seit einiger Zeit arbeitet er wie Mike Shinoda an einem Soloprojekt, dieses trägt den Namen Dead by Sunrise und stellt, als Gegensatz zu Fort Minor welches die Rap/Hip-Hop-Variante darstellt, die Rock- und Metalkomponente von Linkin Park dar. Das erste Album mit dem Namen Out Of Ashes erschien am 9. Oktober 2009.^[21] Die erste Single Crawl back in erschien am 18. August 2009.

2008 verletzte sich Chester Bennington bei zwei Live-Auftritten, einmal brach er sich während einer Show den rechten Arm und am Ende des Jahres verletzte er sich so schwer am Rücken, dass die komplette Asien-Tour abgesagt werden musste. In einem Interview mehrere Monate nach seiner Rückenverletzung sagte Chester Bennington, dass er wohl nie mehr so aktiv auf der Bühne sein könne wie früher.

2010 spielte Bennington eine Nebenrolle im Film Saw 3D.